Di gelaran Piala Indonesia 2010, PERSIB menembus babak 8 besar untuk menantang rivalnya, Arema Indonesia. Capaian itu diraih Pangeran Biru setelah berhasil mengamankan posisi di babak 16 besar. 

Dalam babak 16 besar, PERSIB tergabung ke dalam grup K dan tak terkalahkan. Yang pertama, anak asuhan Robby Darwis mampu membungkam Bontang FC dengan skor 4-1 di Stadion Gelora 10 November, Surabaya, 9 Mei 2010. 

Kemudian, PERSIB ditahan imbang 1-1 oleh Persibo Bojonegoro dan meraih hasil seri 0-0 melawan Persebaya Surabaya. 

Raihan lima poin sudah cukup bagi PERSIB untuk mendapatkan tiket ke babak 8 besar dengan status runnerup grup K. 

Namun sayang, di babak 8 besar perjalanan Cristian Gonzales cs harus terhenti. Sebab, PERSIB harus mengakui kekalahan agregat 2-3 dari Arema Indonesia. Kalah 0-3 di Malang, kemudian hanya mampu menang 2-0 di Bandung.***