Debut Miljan Radovic sebagai pelatih PERSIB terjadi saat pertandingan leg pertama babak 32 besar Piala Indonesia 2018/2019. Kala itu, PERSIB harus berhadapan dengan Persiwa Wamena di Stadion Wijaya Kusumah, Cilacap, 27 Januari 2019 lalu. 

Pada laga tersebut, Pangeran Biru harus puas bermain imbang tanpa gol dengan Persiwa. Harapan untuk memberikan kesan manis di laga debut pun gagal diraih Radovic. 

Padahal, pria asal Montenegro itu menurunkan skuad terbaiknya. Bahkan sejumlah pemain baru, seperti Srdjan Lopicic, Esteban Gabriel Vizcarra, Frets Listanto Butuan dan Erwin Ramdani juga ikut dimainkan.

Hasil ini mengulang debutnya bersama PERSIB sebagai pemain. Saat itu, Radovic tampil sebagai starter dalam laga tandang ke markas Semen Padang.

Namun sayang, di pertandingan perdananya bersama Pangeran Biru, ia gagal meraih poin penuh. Laga ketika itu berakhir imbang, 1-1.

Radovic sendiri ditunjuk menjadi pelatih PERSIB untuk menggantikan peran Mario Gomez pada awal tahun 2019. Kontrak Gomez tak diperpanjang oleh PERSIB setelah musim 2018 usai.***